不过有了一定名气的阿里巴巴很快也面临到资金的瓶颈：公司账上没钱了。现在担任阿里巴巴副总裁的彭蕾当时是负责管钱的，她回忆到，当时马云开始去见一些投资者，但是他并不是有钱就要，而是精挑细选。即使囊中羞涩，他还是拒绝了38家投资商。马云后来表示，他希望阿里巴巴的第一笔风险投资除了带来钱以外，还能带来更多的非资金要素，例如进一步的风险投资和其他的海外资源。而被拒绝的这些投资者，并不能给他带来这些。
就在这个时候，现在担任阿里巴巴CFO的蔡崇信的一个在投行高盛的旧关系为阿里巴巴解了燃眉之急。以高盛为主的一批投资银行向阿里巴巴投资了500万美元。这一笔“天使基金”让马云喘了口气。
更让他预料不到的是，更大的投资者也注意到了他和阿里巴巴。1999年秋，日本软银的总裁孙正义约见了马云。孙当时是亚洲首富，资产达3兆日元。孙正义直截了当地问马云想要多少钱，而马云的回答却是他不需要钱。孙正义反问道：“不缺钱，你来找我干什么?”马云的回答却是：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
这个经典的回答并没有触怒孙正义。第一次见面之后，马云和蔡崇信很快就在东京又见到了孙正义。孙正义表示将给阿里巴巴投资3000万美元，占30%的股份。但是马云认为，钱还是太多了，经过6分钟的思考，马云最终确定了2000万美元的软银投资，阿里巴巴管理团队仍绝对控股。
马云终于攀上了他自己设定的高峰，而这，可能还仅仅只是开始。
从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这让很多互联网公司陷入了困境，甚至关门倒闭。但是阿里巴巴却安然无恙。
很重要的一个原因，是阿里巴巴获得了2500万美元的融资，而这个网站从来没有乱花钱的习惯。更重要的是马云那坚持不懈的信念。当时他对他的同事们说：“我们即使跪着活，只要活着一天。”
那个时候，全社会对互联网产生了一种不信任，阿里巴巴尽管不缺钱，业务也开展地分外艰难。马云提出关门把产品做好，等到春天再出去。
即使在后来遭遇到“非典”之时，马云的永不放弃的信念依然感染着公司里的每一个人。所有的人都在家办公，但是业绩却不降反升，成为一个奇迹。
冬天很快就过去了，互联网的春天在2003年开始慢慢走来。2004年2月17日，马云在北京宣布，阿里巴巴再获8200万美元的巨额战略投资。这笔投资，是当时国内互联网金额最大的一笔私募资金。
之后的故事大家都已经很熟悉了，创办淘宝网，创办支付宝、收购雅虎中国，创办阿里软件，一直到今天走向上市。马云终于攀上了他自己设定的高峰，而这，可能还仅仅只是开始。
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